「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」——そんな言葉に惹かれてこの記事に興味を持っていただいた方は、ずっと「会社を辞めたい……」と思い続けながらも決断ができないまま、いつの間にか40代を迎えてしまったことを後悔しているのではないでしょうか。
40代は人生の折り返し地点。職種によってはリストラも現実味を帯び、「もう給与アップは望めない」「今の会社を辞めたら仕事がないかも」と不安も多くなる時期です。
実際、私もそんな一人でした。しかし40代も後半になったある日、望まない人事異動を命じられたことをきっかけに、約20年勤めた会社の退職を決断。
あれから間もなく4年を迎えようとしていますが、50代となった今でも40代で仕事を辞めた決断に後悔はありません。
この記事では、私がなぜ「仕事を辞めたら人生楽しすぎ!」と叫びたくなるような想いに至ったのか、リアルな体験をもとに7つの理由をお伝えします。
これからお伝えする私の体験談は、すべての40代に該当するものではありません。ただし、ずっと会社を辞めたいモヤモヤした気持ちを抱えている人には「意外と40代でもやっていけるかも!」と思えるポジティブな内容になっています。
どこにでもいる中高年世代の1つの体験談として、多少でも参考になれば幸いです。
- 「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」と感じる体験談を知りたい人
- 40代で仕事を辞めても大丈夫な人を知りたい人
- 仕事を辞める前に40代になった自分の価値を知りたい人
※仕事を辞めるまでの具体的な経緯については、下記の記事に詳しく書いていますので、よろしければ、是非合わせてお読みください。

40代で仕事を辞めたら人生が楽しすぎる7つ理由【体験談】
世間一般的には、40歳を超えたら新しい仕事を見つけるのは難しいといわれています。転職市場の状況を示す転職入職率(厚生労働省雇用動向調査)でも、男女とも40代は低い数値で推移しており、世の中の声は決して間違いとはいえないことを表しています。
そんな決して甘くない40代で仕事を辞める決断をしたにもかかわらず、私は現在「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」と叫びたくなるような生活を送っています。その理由について詳しくお伝えします。
1 ネットが中高年の世界を広げてくれた
今の40代は、子どもの頃にパソコンやスマホがなかった“アナログ最後の世代”かもしれません。ネットの世界に対してもある種の恐怖を感じ、あまり深入りしなかった結果、どんどん取り残されていった人も多いのではないかでしょうか。
しかし、これまで敬遠してきたネットの世界は、中高年世代に大きな可能性を与えてくれる場所です。ネット検索すれば簡単に必要な知識が手に入り、40代になった今だからこそ伝えられる自分の経験や考えを発信することもできます。
ネット上には、中高年でも活躍できる仕事や学び直しの場があふれており、若い人たちと同じように挑戦のチャンスが広がっています。最初は情報を集めるだけでも構いません。ブログを読んだりYoutubeを見ているうちに、自分に合ったヒントがきっと見つかります。
なお、後述する「40代になった自分の価値を知る方法」にもネットを介したサービスの一例がありますので、是非ご覧ください。
2 やりたい仕事に没頭できるようになった
私は20代の頃に、新卒2年目で会社を辞めています。表向きの退職理由は「やりたいことができたから」でした。しかし、本音は会社を辞めたかっただけ。明確な将来のビジョンもなく、丸1年のニート生活を送る結果となります。
実は40代で仕事を辞めた理由も、20代と同じ「やりたいことができたから」でした。しかし、20代の頃とは異なり、経験を重ねてきたからこそ「本当に自分がやりたい仕事」が明確になっていたのです。
これまでの「やらされる仕事」から、自分が望んだ「やりたい仕事」に没頭できるようになると、自然と働くことが楽しくなります。心からの充実感を得られることは、会社を辞めた最大のメリットかもしれません。
3 年齢に合った働き方を選べるようになった
若い頃と同じ働き方を続けるのは、40代以降になると体力的にも精神的にも負担が大きくなってきます。とはいえ、会社勤めでは働き方を選べる余地が少なく、無理を重ねている人も少なくありません。
私は会社を辞めてフリーランスの働き方に切り替えたことで、自分の年齢や体力、生活リズムに合った働き方を選べるようになりました。在宅で仕事ができるクラウドソーシングのようなサービスでも、実務経験のある40代が「即戦力」として求められるケースも多く、年齢を重ねたことが武器になることもあります。
会社組織の一員として無理を続けて消耗するのではなく、自分にとって最も自然なペースで働けことで人生を楽しむ余裕も生まれました。
4 無駄な人間関係のストレスから解放された
会社勤めをしていた頃は、「この人とは合わないな」と感じても、業務のために無理して関係を保つしかありません。部署の人間関係、取引先との接待、上司の顔色をうかがうなど、本心ではストレスを感じていながらも、仕事上付き合わなければいけない人はいます。
しかし、会社を辞めて仕事や関わる人を自分で決められるようになってからは、無駄な付き合いは必要なくなりました。もう、会議のたびに胃が痛くなるような人と顔を合わせる必要はありません。自分にとって本当に必要で、気持ちよく仕事ができる人とだけ関われるようになったのです。
もちろん、辞めたあとも連絡を取り合っている元同僚はいます。会社を辞めたことをきっかけに、無駄な人間関係の整理ができたといったところでしょうか。
5 すべての仕事の責任を負えるようになった
会社員として働いていた頃は、いつも誰かの目を気にしていました。「上司の判断を仰がないと動けない」「ミスをすれば同僚やチームに迷惑が掛かる」などのプレッシャーの中で、心の余裕がどんどん削られていった気がします。
フリーランスの仕事は上手くいかなければ、すべて自分の責任。失敗したら自分で問題を解決しなければいけません。しかし、このような状況は、他人に迷惑を掛けるよりも気持ち的には楽になりました。
私と同じように「すべての責任を負える方が気持ちが楽」ということに共感してもらえるのならば、転職よりもフリーランスや独立開業の道を模索するのもよいかもしれません。
6 健康的でポジティブな生活に変わった
生きた心地がしない通勤電車に乗って、いつ起こるかわからないトラブル対応に備え、常に周囲の評価を気にしながら仕事をする毎日。ときには長時間の残業をして休日も出勤するような生活では、健康的でポジティブになれるはずがありません。
一方で会社を辞めたら、朝は太陽の光を浴びながらのんびり散歩して、自分のペースで仕事を行い、自炊した食事を決まった時間に摂り早めに就寝。休みの日は愛猫と遊び、趣味の読書をする生活をしていれば、健康的でポジティブになれない方が不思議です。
40代にもなれば、体力的にも精神的ガタがくる年代です。私自身も40になって一気に体力の衰えを感じ、精神的にもストレスを抱えていたため心療内科に通う経験もしています。
そんな心身不調な状態がずっと続いていたのに、会社を辞めたらウソのように体調がよくなりました。しいていえば、避けようのない四十肩の痛みに苦労しているくらいです。
7 やらなかった後悔に苛まれることがなくなった
年齢的に何かを始めるには遅いといわれても否定できない40代。一方で何かを始めるなら最後のチャンスになるかもしれない世代ともいえます。
20代・30代とずっと会社を辞めたいと思っていたのに、結局40代・50代も辞められずに定年を迎える未来を受け入れられるのかといえば、多くの人は焦りを覚えるのではないでしょうか。
いつまで健康でいられるかもわからず、やりたいと思ったときには体力も精神力も今以上に衰えを感じていたら、新しい何かを始めることはますます難しくなります。
やらなかった後悔に苛まれるくらいなら、やって後悔した方がよいのは、多くの人が共感する言葉のはずです。
とはいえ、仕事を辞める決断はそう簡単にはできないもの。そのため、いつ辞めてもよい準備だけは進めておくことをおすすめします。準備をすることは、確実に前に進むエネルギーになります。

40代で「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」のホントとウソ

これまでの体験談をお読みいただいて、今すぐに仕事を辞めて私も「仕事辞めたら人生は楽しすぎ!」と叫びたいと感じた人もいるかもしれません。
しかし、ちょっと待ってください。一個人の体験談に影響されて「仕事を辞めたら人生は苦しすぎた…」なんてことになっても責任はもてないからです。
だとしたら、40代で「仕事辞めたら人生は楽しすぎ!」はウソなのかと思われてしまいそうですが、私自身の体験談にウソはありません。ただ、再現性ということでは、ホントになる人もいればウソになる人もいるということです。
では、ホントにするためにどうすればよいかといえば、以下の3点が重要だと考えます。この3点を理解して誤ることなく判断できれば「仕事辞めたら人生は楽しすぎ!」と叫ぶことができる可能性が高まります。
- 置かれている立場を把握する
- 正確な資産状況を確認する
- 自分の価値を適正に評価する
私でいえば、➀「一人暮らしのため自分だけなんとかなればよい」➁「何もしなくても2~3年程度は生活できる資産がある」という判断でした。
③は後述するとして、➀は仕事を辞めるならまず意識しなければいけないことです。私も養わなければいけない家族がいたなら仕事を辞める決断は出来なかったと思います。ただし、➁の資産が十分にあるのなら問題はありません。世の中、金があればほとんどのことはどうにかなるものです。
➀と➁はちょっと考えれば判断ができるものですが、③は簡単にはいきません。40代の自分にどの程度の価値があるのか適正に評価することはほぼ不可能だからです。
では、「どのように40代になった自分の価値を知るのか?」は、次で詳しくご紹介します。
40代になった自分の価値を知る方法

これからご紹介するものは、一部を除いて退職前に退職後の準備として始めたものです。必要なのはとにかく客観性。どんなに自分の価値に自信をもっていても、周囲から評価されなければ意味がありません。
私自身の反省も込めていえば、準備をしておくだけでも退職後のスタートダッシュは違います。また、客観的に自分の価値を知ることは自信にもつながります。むしろ、自信にならないような結果ならば、仕事を辞めることは諦めた方が身のためです。
40代になった自分の価値を知ることは、もし仕事を辞めたいなら目を背けてはいけません。後回しにすることなく、今すぐ行動です。
難関資格に挑戦する
「資格を取っても経験やスキルがなければ意味はない」という声もありますが、少なくとも自分の価値を示すモノサシの1つになることは間違いありません。
民間資格、公的資格、国家資格の区分があり難易度もさまざまですが、一定の社会的評価を受けている資格を取れば、自分の価値は上がります。また、難関資格に挑戦することは「40代の自分がどれだけできるのか?」を試験結果を通じて客観的に評価することができます。
ほとんどの資格は年齢制限もなく、一部の超難関資格等を除けば40代からでも合格することは可能です。資格通信講座を利用すれば、スキマ時間にスマホで学べる等、さまざまな工夫で働きながらでも無理なく学ぶことができる通信講座も増えています。
本サイトのメインで扱っている行政書士は、誰にでも合格の可能性がある難関資格で独立開業も可能な資格のため、仕事を辞めたい40代におすすめです。
どんな資格でどの程度の難易度なのかを知るためにも、まずは無料の資料請求をしてみることをおすすめします。

転職サイトに登録する
転職サイトに登録をすると、キャリアや資格等の登録情報に応じてスカウトやオファーが届くことがあります。どのようなスカウトやオファーがあるかによって、転職市場における「40代になった自分の価値」を客観的に知ることができます。
私自身は仕事を辞める約5年前に転職サイトに登録しましたが、今でも定期的におすすめの求人情報が届くだけでなく、かなり詳細な待遇を提示の上で仕事のオファーをされることがあります。
私の場合は、仕事を辞めても他の会社へ転職する意思はなかったので「40代でも仕事はあるのか?」くらいの軽い気持ちで登録をしていましたが、結果的に「こんな自分にも仕事のオファーがあるんだ!」と自信を持つことができました。
仕事を辞める決断をしていなくても、転職サイトに登録することは可能です。転職市場における自分の価値を知る方法として、いくつかの転職サイトに登録しておくと、思わぬ形で40代の自分の価値に自信がもてるかもしれません。
クウンドソーシングサイトを利用する
40代でフリーランスの仕事をするなら、クラウドソーシングサイトの登録は欠かせません。クラウドソーシングとはネットを介して仕事の発注や受注をする仕組みをいいます。仕事を受注するためには、当然ながら発注者からの評価が必要となります。
現在は副業として、ライティング、イラスト、動画などの仕事を受注するためにクラウドソーシングサイトを利用する人も増えています。スキル・資格等によって収入は変わるため「仕事を辞めてもフリーランスとしてやっていけるのか?」を客観的に評価するには最善の方法の1つです。
テレビCM等でも有名な「ココナラ」では、行政書士の仕事が売り出されている等、独立開業後の販売経路として利用することもできます。
代表的なクラウドソーシングサイトは、以下の3社になります。とりあえず、この3社に登録しておけば問題ありません。
ブログ運営をする
「ブログに書いた記事がどのくらい見られているのか?」をPV数(ブログ閲覧数)等で評価することができます。自分の作ったコンテンツが世間にどのくらい受け入れてもらえるのか、会社の力ではなく個人の力量が試されます。
ブログ運営は発信する専門知識に加えて、ライティングやマーケティング等のさまざまな力が必要となります。質の高いコンテンツとしてGoogleから評価されれば、半年から1年程度の時間は掛かるものの徐々にPV数は上がり、広告や商品販売で収入を得ることもできます。
ブログで一定の収入を得ることができれば、会社の力ではなく個人の力で稼ぐ証になります。独立開業を目指しているなら、経営者としての感覚を身に付けるためにもブログ運営は一押しです。
SNS運用をする
X(旧Twitter)、Instagram、YouTube等のSNSは「いいね」や「フォロワー」等の数で発信内容を評価されます。ブログのように反応があるまでに時間もかかりません。
フリーランスや個人事業主の場合、SNSでの発信力は仕事を受注する上で大きなアドバンテージになります。Webライター等の仕事の直接受注やブログの流入経路等、さまざまな活用ができることも魅力です。
「いいね」や「フォロワー」等の数は、自分の価値を数値でわかりやすく評価できます。ちなみにフォロワー1,000人を超えるとビジネスでも影響力をもてるようになり、ナノインフルエンサーとも呼ばれることもあるとか。そのため、SNSの評価としてはフォロワー1,000人が一つの目安になるかもしれません。
私自身はずっと「SNSは怖いもの」という中高年特有の固定概念があったため、長らく使用することを躊躇っていました。しかし始めてみれば、今のところ怖いことは何一つありません。
むしろ「SNSは怖いもの」と思っている人の方が、リスクのある発言をしないため向いているような気がしています。
ちなみに私は保護猫との暮らしについて、X(旧Twitter)で発信(ねこさち|保護猫の本音)して、約2,000人のフォロワーさんがついてくれています。正直なところ、私に対するフォロワーではなく、猫のフォロワーという事実はご愛敬ということで…。
本当にこのまま「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」の状態を保てるのか気になる方は、是非Xもフォローしていただけると嬉しいです。
ハローワークで相談する
ハローワークといえば失業者の職探しの場所としてのイメージがありますが、仕事を辞める前でも一部のサービスを除いて利用することができます。そのなかでも職業相談は自分の価値を知るために一度体験してみるとよいかもしれません。
あらかじめ入力した職歴や資格・スキル等の登録情報(ネット入力可)をもとに、相談員が現状の求人状況等も踏まえてアドバイスをもらうことができます。
また、退職後のキャリアプランや職業の能力開発・向上等のキャリアコンサルティング(厚生労働省HP参照)も実施されています。
いつでも無料相談できることから、直接アドバイスをもらえる場所として意外な穴場といえます。

コンサルを受ける
もっと踏み込んで仕事を辞めた後のことを相談するのであれば、転職や経営など専門のコンサルも最近流行りのサービスです。ただし、これまで紹介してきた自分の価値を知る方法のなかで唯一、私が体験していないものです。
しかし、ハローワークの職業相談でも十分に参考になることが多かったことから、人生を左右するような決断をするなら専門のコンサルを利用してみる選択もあったと今さらながら思うことがあります。
ただし、仕事関係に限らず、専門のコンサルほどピンキリを感じるサービスもありません。もし興味があるのなら、自分の目と耳でしっかり確かめてから利用してください。
私が仕事を辞めたことに対する一番の反省点は、行動するのが遅かったことです。辞めることが遅かったのではなく、仕事の忙しさを理由にして退職前の準備を疎かにしていたことです。
これまでご説明してきた通り、足を運ばなくてもネットを通じて殆どのことは出来てしまう世の中です。退職前にもっと真剣に行動していれば、将来につながる新しい発見があったかもしれません。
「ネットは怖いもの」という意識は捨てて、何か1つでも始めてみると大きく視界が広がります。仕事を辞める辞めないに関係なく「毎日がつまらない」を変えたい40代には、モチベーションを上げるきっかけになるはずです。
参考記事:「毎日がつまらない」を変えたい!40代から始めた3つの楽しみとは?【体験談】
50代になっても「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」な毎日が続いている
40代で仕事を辞めた直後は、「本当にこれでよかったのか」と不安を感じることもありました。しかし当時を振り返って、40代で仕事を辞めた決断に後悔はありません。50代になった今でも「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」な毎日が続いているからです。
仕事も人付き合いも、自分にとって本当に必要なものだけを選べる今のシンプルな暮らしは、想像以上に快適です。おそらく良くも悪くも、会社員時代の生活には戻れない身体になっています。
最近になって、かつての同僚たちが次々に会社を辞めているという話を耳にします。多くは、私が在籍していた頃から「会社を辞めたい」と口にしていた人たちです。自分自身も同じタイプだったことを考えると、遅かれ早かれ仕事は辞めていたのでしょう。
その意味では、年齢を重ねるたびに不安になる中高年にとって、40代のうちに仕事を辞める決断をしたことは、私にとっての最適解だったように感じます。60代や70代になっても、同じような思いが続くように、今を楽しみたいと考えています。
まとめ:「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」と叫びたくなる7つの理由【40代の体験談】
仕事を辞めたくても、世の中の40代に対するネガティブな評価から行動に移せない人が多い現実があります。
しかし、必ずしも40代で仕事を辞めることは悪いことばかりではありません。むしろ長年のストレスを貯めていたからこそ、40代は「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」と開放感に溢れる未来があるかもしれません。
実際に40代後半で仕事を辞めた私の体験談から、以下の40代が「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」と感じる7つの理由があります。
- 1 ネットが中高年の世界を広げてくれた
- 2 やりたい仕事に没頭できるようになった
- 3 年齢に合った働きかたを選べるようになった
- 4 無駄な人間関係のストレスから解放された
- 5 すべての仕事の責任を負えるようになった
- 6 健康的でポジティブな生活に変わった
- 7 やらなかった後悔に苛まれることがなくなった
とはいえ、勢いに任せて本当に仕事を辞めたら「人生は苦しすぎ…」なんてことになっても責任は持てません。
だとしたら、40代で「仕事辞めたら人生楽しすぎ!」はウソなのかと思われてしまいそうですが、私自身の体験談にウソはありません。ただし、すべての人が同じような思いになるとは限らないため、仕事を辞める前に下記の3点を理解しておくことが重要です。
- 置かれている立場を把握する
- 正確な資産状況を確認する
- 自分の価値を適性に評価する
➀と②は理解することは容易いですが、③を客観的に評価することは難しいため、以下の方法を試すことをおすすめします。
- 難関資格に挑戦する
- 転職サイトに登録する
- クウンドソーシングサイトを利用する
- ブログ運営をする
- SNS運用をする
- ハローワークで相談する
- コンサルを受ける
上記の「40代になった自分の価値を知る方法」を1つでも試してみることで40代でも「仕事辞めたら人生は楽しすぎ!」と叫んでいる未来のきっかけがつかめるかもしれません。
なお、最後に40代で仕事を辞めることを推奨する記事ではないことをご了承ください。